Sân: White Hart Lane
Trọng tài: Howard Webb
| Lịch sử đối đầu | Tottenham thắng 6 | Hai đội hòa 7 | Middlesbrough thắng 6 |
| 22/08/2000 | Middlesbrough | 1-1 | Tottenham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/12/2000 | Tottenham | 0-0 | Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 27/10/2001 | Tottenham | 2-1 | Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 30/03/2002 | Middlesbrough | 1-1 | Tottenham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/09/2002 | Tottenham | 0-3 | Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/05/2003 | Middlesbrough | 5-1 | Tottenham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 26/10/2003 | Tottenham | 0-0 | Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 17/12/2003 | Tottenham | 1*1 | Middlesbrough(*) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 09/03/2004 | Middlesbrough | 1-0 | Tottenham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/11/2004 | Tottenham | 2-0 | Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 07/05/2005 | Middlesbrough | 1-0 | Tottenham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/08/2005 | Tottenham | 2-0 | Middlesbrough |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 18/12/2005 | Middlesbrough | 3-3 | Tottenham | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 05/12/2006 | 2-1 |
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| 28/04/2007 | 2-3 |
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| 26/09/2007 | 2-0 |
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| 03/11/2007 | 1-1 |
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| 12/04/2008 | 1-1 |
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| 16/08/2008 | 2-1 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Tottenham | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/03/2009 | 0*0 |
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| 26/02/2009 | 1-1 |
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| 23/02/2009 | 1-2 |
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| 19/02/2009 | 2-0 |
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| 08/02/2009 | 0-0 |
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| 31/01/2009 | 3-2 |
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| 27/01/2009 | 3-1 |
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| 24/01/2009 | 2-1 |
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| 21/01/2009 | 3~2 |
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| 18/01/2009 | 1-1 |
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| Phong độ của Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/02/2009 | 2-0 |
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| 25/02/2009 | 2-0 |
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| 21/02/2009 | 0-0 |
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| 14/02/2009 | 1-1 |
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| 07/02/2009 | 1-0 |
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| 31/01/2009 | 0-0 |
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| 28/01/2009 | 2-0 |
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| 24/01/2009 | 1-2 |
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| 17/01/2009 | 3-0 |
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| 10/01/2009 | 1-1 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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| Ghi chú: Hãy di con trỏ lên mỗi trận đấu để hiển thị các tỷ lệ cược! | |||||||||||
