Sân: The Riverside Stadium
Trọng tài: Martin Atkinson
| Lịch sử đối đầu | Middlesbrough thắng 2 | Hai đội hòa 4 | Portsmouth thắng 5 |
| 06/12/2003 | Middlesbrough | 0-0 | Portsmouth | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/05/2004 | Portsmouth | 5-1 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 24/10/2004 | Middlesbrough | 1-1 | Portsmouth | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/02/2005 | Portsmouth | 2-1 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/10/2005 | Middlesbrough | 1-1 | Portsmouth |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/04/2006 | Portsmouth | 1-0 | Middlesbrough | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/08/2006 | 0-4 |
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| 30/01/2007 | 0-0 |
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| 29/12/2007 | 0-1 |
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| 03/05/2008 | 2-0 |
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| 13/09/2008 | 2-1 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 08/03/2009 | 2-1 |
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| 04/03/2009 | 4-0 |
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| 28/02/2009 | 2-0 |
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| 25/02/2009 | 2-0 |
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| 21/02/2009 | 0-0 |
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| 14/02/2009 | 1-1 |
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| 07/02/2009 | 1-0 |
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| 31/01/2009 | 0-0 |
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| 28/01/2009 | 2-0 |
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| 24/01/2009 | 1-2 |
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| Phong độ của Portsmouth | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/03/2009 | 0-1 |
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| 21/02/2009 | 2-2 |
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| 14/02/2009 | 2-0 |
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| 07/02/2009 | 2-3 |
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| 31/01/2009 | 3-1 |
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| 27/01/2009 | 0-1 |
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| 24/01/2009 | 0-2 |
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| 18/01/2009 | 1-1 |
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| 13/01/2009 | 0-2 |
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| 03/01/2009 | 0-0 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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| Ghi chú: Hãy di con trỏ lên mỗi trận đấu để hiển thị các tỷ lệ cược! | |||||||||||
